Orville Richard Burrell, alias Shaggy, naît en Jamaïque mais est élevé à Brooklyn à New York aux Etats-Unis. Adolescent, il connaît le succès avec le single Big up. Pendant son service militaire en Caroline du Nord, Shaggy enregistre le titre écrit par les Folkes Brothers Oh Carolina dans un studio de New York. Son producteur Robert Livingston envoie le titre en Angleterre alors que Shaggy part au Koweit pendant la Guerre du Golfe.
De retour à New York, l'artiste au style dog-a-muffin réactualise la chanson et réécrit les paroles. Il part en Angleterre où Oh Carolina est un succès en 1993. Shaggy garde les pieds sur terre et incorpore dans ses productions suivantes des éléments de jazz et de raggamuffin. En 1993, sort l'album Pure leasure suivi, l'année suivante, de Original doberman. Le mini album Boombastic cartonne en 1995. Le troisième album Midnite lover sort en 1997. Shaggy se fait discret pendant deux ans et revient, en 1999, avec une compilation et le single Hope. Il enfonce le clou en 2000, avec un nouvel opus Hot Shot, qui frise les trois millions de copies vendues. Lucky Day sort en octobre 2003.
Clothes Drop, le sixième album de Shaggy sort à la rentrée 2005. Comme à son habitude, le chanteur invite bon nombre de ses amis à collaborer à cette production. On y retrouve entres autres, Will I Am des Black Eyed Peas, Natasha Watkins et Rayvon. Le premier extrait, en collaboration avec Olivia de G-Unit, s’intitule Wild 2Nite.